Незадачливый – ‘такой, которому ничто не удается, которого преследуют неудачи; неудачливый’ [11]. Начинает употребляться в конце XIX века. Что встречается в текстах Н. Леонова, например: «Нонке казалось, что Толя не откажет, но лучше бы иметь эти деньги своими, чем отдавать их сестренке и ждать, когда ее незадачливый любовник начнет их возвращать» [Н. Леонов, А. Макеев. Эхо дефолта (2000–2004)] [10].

В словаре В.И. Даля удалось встретить прилагательное задачливый, образованное от глагола задать (задавать) – ‘давать вперёд’ – при помощи регулярного и продуктивного суффикса -лив- ,часто используемого при образовании прилагательных, характеризующих человека (ср. заботливый, болтливый, догадливый).

«Пугачёв был необычайно доволен столь задачливым днем»  [В. Я. Шишков. Емельян Пугачев. Книга вторая. Ч. 1–2 (1939–1945)] [10] . В данном контексте прилагательное имеет значение ‘склонный к тому, что всё задаётся, удаётся’. Как видим, и незадачливый, и задачливый могли употребляться как с целью характеристики человека, так и по отношению к другим предметам и явлениям окружающего мира.

В говорах встречаем одноимённый диалектизм задачливый в значении ‘удачливый, счастливый’, который употребляется по течению реки Енисей [13]. Таким образом, можно предположить, что слово без приставки когда-то, действительно, могло использоваться.